À l'épreuve de la route, le Grand Cherokee s'en sort avec les honneurs. Il fut en effet l'un des premiers 4x4 à présenter un comportement routier proche de celui d'une berline, à la seule exception notable de mouvements du train arrière, résultant de ses pneus à flancs hauts, une caractéristique commune à tous les véhicules de ce type.

Exception faite de cette réserve, on apprécie la direction précise et la stabilité générale du véhicule, qui ne ménagent pas de mauvaise surprise, même lors des freinages d'urgence en courbes. Les mouvements de caisse sont en outre correctement contenus, y compris les phénomènes de tangage et de roulis, qui sont d'ordinaire pénalisants sur des engins aussi volumineux et dont le centre de gravité est placé très haut. En outre, les suspensions assurent correctement leur office sur le plan du confort, même si les occupants des places arrière subissent quelque peu les mouvements du train arrière.

Sauf pour les modèles équipés d'une transmission enclenchable, qui imposent toutes les précautions relatives à la conduite d'une propulsion, le Grand Cherokee bénéficie de sa transmission intégrale permanente à répartition automatique pour offrir une adhérence optimale en toutes circonstances : un sérieux gage de sécurité sur une chaussée trempée et même sur la neige !