Au cours de ses 17 années de carrière, de 1984 à 2001, le Cherokee s'est forgé une belle réputation, qui a profité à ses ventes, et qui lui vaut de figurer parmi les 4x4 les plus recherchés en occasion.
Il n'est donc pas difficile d'en trouver sur le marché de l'occasion mais le choix se doit d'être affiné : on en trouve en toutes motorisations, mais surtout dans des états très variés et avec des différences notables au niveau des prix.
Ce véhicule apprécié des amateurs de tout-terrain est en province, généralement conduit par des conducteurs avertis, presque des spécialistes. Dans de tels cas de figure, ils sont en principe bien entretenus et l'achat ne pose pas de problème particulier.
En revanche, on trouve des Cherokee qui ont été employés à des fins utilitaires (grâce au volume utile lorsque la banquette est rabattue, voire démontée, ainsi qu'à sa résistance aux traitements sévères). Dans ce cas, l'achat est purement et simplement à éviter.

Enfin, dernier cas de figure, on en trouve beaucoup dans les grandes agglomérations, notamment en région parisienne. S'ils n'ont pour la plupart jamais eu l'occasion de poser leurs pneus hors du bitume, les moteurs turbo D ont été fortement sollicités en accélérations et les transmissions automatiques ont généralement fait les frais de la "pêche" du moteur, dont les propriétaires ont souvent voulu profiter en démarrant "pied au plancher" pour laisser les autres voitures sur place. Dans ce cas, l’achat réclame une grande vigilance car les réparations coûtent cher.