Comme dans tous les 4x4, la position de conduite en hauteur et l'ergonomie spécifique confèrent au Cherokee un charme tout particulier, et permettent en outre une meilleure anticipation : autant de caractéristiques qui favorisent une conduite plus sereine.

Le comportement est très typé 4x4, ce qui résulte autant de la souplesse des suspensions à grand débattement que des pneus à flancs hauts. Le bénéfice en franchissement est incontestable mais, du coup, le Cherokee présente des phénomènes de rebonds, notamment au niveau du train arrière, à la moindre irrégularité de revêtement (raccord de chaussée, bouche d'égout, etc.). Ces mouvements nuisent au confort des occupants et incitent d'autant plus à adopter une conduite calme et à anticiper. Quant aux habitués des 4x4, ils ne seront pas dépaysés et trouveront finalement le comportement du Cherokee sain et prévenant.

Relativement maniable en ville, le Cherokee ne démérite pas vraiment sur la route, à condition de garder à l'esprit qu'il s'agit d'un 4x4, et offre un bon niveau de confort sur les longs trajets autoroutiers. Ses plus grandes qualités s'apprécient tout de même surtout en tout-terrain, de préférence lors des épreuves de franchissement technique. Les difficultés ne l'impressionnent pas et, avec un peu d'expérience, il est possible de le faire passer à peu près partout !