Passionné de compétition, Walter Owen Bentley fonde sa marque en 1919. Sitôt sa première voiture commercialisée, il établit un programme sportif ambitieux qui va judicieusement coïncider avec la naissance des 24 Heures du Mans en 1923. Vainqueur dès l'année suivante, Bentley entame alors une extraordinaire montée en puissance. Les modèles évoluent, passant de 3 à 4,5 litres, avant l'apparition des premières six cylindres en 1926. Dès lors, les voitures balayent toute opposition sur la piste mancelle, triomphent en 1927 et 28, établissent même un éblouissant quadruplé en 1929 avec les fameuses "Speed Six". Fort du soutien financier de Woolf Barnato, triple vainqueur au Mans, Bentley sort une sculpturale Speed Six pesant près de 2,5 tonnes et animée par un six cylindres de 7982 cm3 développant 225 ch. La victoire de 1930 sera le chant du cygne de la marque.

Confrontée à de lourds problèmes de trésorerie, Bentley met un terme à son programme sportif, avant d'être mis en liquidation financière, puis racheté par Rolls Royce en 1931. Aux mains de quelques bons pilotes, les Bentley seront encore vues au Mans, mais , sans soutien officiel, elles seront alors condamnées à de la simple figuration. L'immédiat après-guerre, verra bien des Bentley "Stream Line" aux carrosseries très originales tenter leur chance, mais ces initiatives privées se sanctionneront par une 6e place en 1949 et une 8e l'année suivante.

Depuis plus rien, sinon celle d'une marque vivant sur l'héritage de son passé et donnant une image vaguement sportive à des Rolls Royce "rebadgées". Et puis, au hasard des regroupements industriels, Bentley se retrouva un beau jour de 1998 sous le contrôle de Volkswagen-Audi. Une marque de plus, au même titre que Bugatti et Lamborghini ou encore Seat et Skoda qui possède alors une image un peu confuse faite d'un conservatisme de bon ton, teinté d'un prestige un peu oublié. Ferdinand Piech, le Président du groupe VW, dont on se souvient du passé sportif (Porsche) et de son intérêt pour les technologies de pointe (Audi Quattro) a toujours pensé que l'identité d'une marque se baptisait autour de ses succès en compétition. Il en sera de même pour Bentley.