Au niveau de la structure, on note que le Grand Cherokee repose sur une carrosserie monocoque et autoporteuse. Sur les générations précédant le restylage de fin 1998, les "ZJ", la carrosserie se "vrille" en usage tout-terrain intensif. Pour le constater, il suffit de regarder les encadrements de portes ou de vérifier si le hayon ferme correctement. Les modèles turbo diesel sont davantage concernés, les motorisations essence étant moins utilisés en tout-terrain. Sur les "WJ" (après restylage), la coque est plus rigide : ils souffrent donc moins de ce mal.
Sur le plan mécanique, le moteur 4 litres 6 cylindres est de loin le plus fiable. On relève quelques suintements d'huile, sans conséquences notables sur la longévité du moteur, et plus rarement d'occasionnels problèmes de pompe à eau, peu après les 100 000 km. Les moteurs 5.2 V8 vieillissent particulièrement mal : les amateurs de Grand Cherokee ont coutume de dire qu'ils s'usent trois fois plus rapidement que les 4 litres ! On note fréquemment, sur ces modèles, de sérieux problèmes de pont, se traduisant par un bruit important, et pouvant aller jusqu'à la casse en cas d'utilisation intensive en tout-terrain. Un problème qui affecte également les 4.7 V8, dont l'endurance est par ailleurs satisfaisante. Bannissez les 5.9 V8 (séries limitées "High Output" modèles 98 et 99), techniquement dérivés des 5.2 et devant supporter un meilleur rendement : la mécanique est davantage "poussée" et s'use encore plus prématurément, sans compter la consommation gargantuesque…
Quant aux moteurs turbo diesel, d'origine VM, les maux affectant les 2.5 (4 cylindres) et les 3.1 (5 cylindres) sont identiques. Il s'agit de faiblesses de joints de culasse, notamment sur les premiers exemplaires (début 96), ainsi que de durits et de colliers de serrage touchant les circuits de refroidissement et d'huile. Les problèmes surviennent aux alentours de 80 000 km. D'autre part, ces moteurs souffrent également de faiblesses au niveau de la batterie et de l'alternateur.
Les problèmes de pont qui affectent les "gros" V8 sont connus des passionnés et résultent d'un usage tout-terrain sévère. Ils sont notamment consécutifs à des forts "coups de gaz" lors des reprises d'adhérence, et peuvent concerner tous les modèles ayant régulièrement été utilisés hors du bitume.
Sur les plans de la finition et des équipements, on note que le cuir des versions Limited ne vieillit pas très bien, les garnitures manquant d'épaisseur. Sur les Laredo, les boucliers et les protections latérales, des éléments non peints et "bruts de plastiques", s'altèrent notablement avec le temps. Enfin, le Grand Cherokee souffre de dysfonctionnements chroniques au niveau des équipements et accessoires électriques, principalement en ce qui concerne la climatisation et le régulateur de vitesse.