Surnommé "l'écureuil" pour son agilité à sauter au volant de ses voitures lors des départs "style Le Mans", Olivier Gendebien compte parmi les plus grands spécialistes de l'endurance. Archétype du gentleman driver, il fut le premier à triompher quatre fois aux 24 Heures du Mans.

En dix ans seulement, Olivier Gendebien s'est bâti un palmarès des plus flatteurs et pourtant, il reste pour certains, un pilote au talent contesté. Jugé hautain et froid, il n'a jamais, en effet, entretenu des rapports passionnels avec le public et connu souvent des relations difficiles avec la presse. À la fougue des frères Rodriguez ou aux glissades généreuses d'un Willy Mairesse, il a toujours préféré les trajectoires soignées et observé un grand respect pour les mécaniques. Issu d'une famille noble et aisée, il avait également cette liberté que donne la fortune et la naissance, et il n'était pas vraiment "un bon client" pour les journalistes avides de sensationnels.

En outre, il n'a jamais vraiment eu de goût particulier pour l'automobile et encore moins pour la technique. Il aimait le sport au sens le plus large. Un sport où l'on triomphe de ses propres défis, sans vouloir être à tout prix être le premier partout. Cavalier émérite, il aborda en course automobile animé par le même esprit. Ce n'est qu'en 1952, âgé de 28 ans (il est né le 12 janvier 1924), qu'il débute en compétition lors du Liège-Rome-Liège. Le résultat est modeste, mais il sait instinctivement qu'il vient de trouver une nouvelle voie à explorer. Deuxième de l'épreuve en 1953 et 54, vainqueur en 1955, il se pose alors en grand spécialiste des épreuves routières, maîtrisant parfaitement le fragile équilibre entre vitesse et endurance qui fera sa force sur les circuits.

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